Stereokimia 2

Suatu molekul organik disebut molekul kiral jika terdapat minimal satu atom C yang mengikat empat gugus yang berlainan seperti senyawa Alanine. Sistem tata nama isomer optik diperkenalkan Chan-Ingold-Prelog yang menglasifikasikan atom C kiral sebagai R atau S. Sistem tata nama ini sering dinamakan konfigurasi mutlak/absolut. Contohnya (2R,3S)-2,3 dibromo pentana. Pada tulisan ini tidak akan dijelaskan aturan penamaan R dan S, tetapi para pembaca dapat membacanya di literatur organik tingkat kuliah. Dengan sistem tata nama ini diperkenalkan dua klasifikasi stereoisomer, yaitu enantiomer dan diastereoisomer. Definisi dari enantiomer dan diastereoisomer sedikit rumit tetapi akan dijelaskan secara sederhana.

1. (2R,3S)-2,3 dibromo pentana dan (2S,3R)-2,3 dibromo pentana
2. (2R,3S)-2,3 dibromo pentana dan (2R,3R)-2,3 dibromo pentane

Sekarang penjelasan berikut ini :

·        Jika di antara sepasang stereoisomer tidak ada atom C kiral yang memiliki konfigurasi yang sama, maka stereoisomer tersebut adalah enantiomer. Seperti contoh pertama (2R,3S)-2,3 dibromo pentana dan (2S,3R)-2,3 dibromo pentana.

·        Jika di antara sepasang stereoisomer terdapat minimal satu atom C kiral yang memiliki konfigurasi yang sama, maka stereoisomer tersebut adalah diastereoisomer. Seperti contoh kedua (2R,3S)-2,3 dibromo pentana dan (2R,3R)-2,3 dibromo pentana.

Konfigurasi Relatif

Konfigurasi relatif adalah konfigurasi yang membandingkan penataan atom-atom dalam ruang tiga dimensi dalam suatu senyawa dengan yang lainnya.

caranya adalah dengan membandingkan atom-atom dari 3 dimensi dalam senyawa-senyawa yang asimetrik(tidak sama), yang mengiikat 4 atom yang berbeda. Konfigurasi relatif ini merupakan konfigurasi yang dipakai di zaman dahulu, sebab pada saat itu teknologi belum berkembang seperti saat sekarang ini.

Dengan mengunakan Proyeksi Fischer, sistem penggambaran konfigurasi gugus disekitar pusat kiral yang berbeda (susunan ruang atom atau gugus yang menempel pada karbon kiral), yaitu konvensi D dan L. Metode ini banyak digunakan dalam biokimia dan kimia organik terutama untuk karbohidrat dan asam amino.

contoh yang sering dibahas dalam konfigurasi relatif adalah

1. pusat asimetri glukosa><gliseraldehid

2.glipeptida><ogpeptida

Konfigurasi Absolut (Mutlak)

pada konfigurasi ini, atom-atom tidak akan terbantai lagi karena orientasinya sudah pasti. aturan mengenai konfigurasi absolut, digunakan "mozher method.

konfigurasi mutlak adalah penataan atom-atom pada ruang 3D ( tiga dimensi) yang sudah pasti.

Penentuan setiap gugus yang melekat pada pusat kiral berdasarkan nomor atom yang bersangkutan. Nomor atom yang lebih berat memiliki prioritas yang lebih utama, sehingga atom hidrogen (H) pada urutan paling akhir. Jika keseluruhan prioritas disekitar kiral pusat telah ditentukan. jika urutan prioritas gugus tersusun menurut arah jarum jam disekitar pusat kiral, karbon kiral menerima konfigurasi R (Rectus) dan jika sebaliknya sebagai konfigurasi S (Sinister).

Cara menentukan konfigurasi R/S

1.    Urutkan keempat gugus atau atom yang terikat pada atom C kiral, sesuai urutan priorita saturan deret Chan-Ingold-Prelog

2.    Proyeksikan molekul itu sedemikian sehingga gugus yang berprioritas rendah berarah kebelakang

3.    Pilih gugus dengan prioritas tertinggi dan tariklah suatu anak panah bengkok ke gugus dengan prioritas tertinggi berikutnya

4.    Jika panah ini searah jarum jam, maka konfigurasinya adalah R, jika berlawanan arah konfigurasi S