Stereokimia

Stereokimia merupakan ilmu yang mempelajari tentang struktur 3 dimensi dari suatu molekul. Perlu diketahui, bahwa stereokimia ini sangatlah penting. Bahkan karena sterokimia ini, sebuah struktur yang memiliki rumus molekul sama hanya karena susunannya berbeda akan mengakibatkan fungsi yang berbeda pula.

Sistem duduk dalam perkuliahan, merupakan analogi dari perbedaan antara isomer struktur dan stereokimia. Isomer struktur dianalogikan sebagai tempat duduk siswa yang mempunyai posisi sama jika terjadi perubahan, maksudnya adalah tidak setiap hari kan semua orang duduk pada tempat yang sama? sedangkan stereokimia dianalogikan dengan perubahan dari arah posisi tempat duduk seorang mahasiswa tanpa berpindah dari teman-teman disampingnya.

Stereoisomer

Stereoisomer adalah suatu molekul yang mempunyai pelekatan atom yang sama tetapi berbeda susunan atomnya berada diruangan 3 dimensi. Dalam stereoisomer, atom yang menghasilkan isomer berada pada posisi  yang sama namun memiliki pengaturan keruangan yang berbeda. Contohnya adalah isomer geometrik

Isomer Geometri

Isomeri Geometri adalah isomer yang disebabkan oleh perbedaan penataan ruang atom-atom dalam molekul. Isomeri ini berbeda dengan isomer yang lain, sebab isomeri jenis ini hanya terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan yang kaku dengan dua sisi yang berlainan.

Molekul di alam tidaklah diam atau statis, namun melakukan banyak gerakan, diantara gerakan yang paling umum adalah translasi (gerak lurus), rotasi (memutar), dan vibrasi (bergetar). Salah satu gerak yang akan kita tinjau adalah gerak rotasi. Pada senyawa alkana, dimana ikatan antar karbon adalah ikatan tunggal, maka molekul akan dapat berputar pada sumbunya dengan putaran yang bebas.

Perhatikan, kita ambil contoh senyawa butana (CH3-CH2-CH2-CH3):

Kedua struktur diatas adalah struktur dari senyawa yang sama, meskipun gugus –CH₃ sepertinya berlainan tempat, namun karena molekul dapat berputar, maka struktur tersebut dapat kembali ke struktur semula, dan ini dapat terjadi dalam waktu yang sangat cepat.

Adapun untuk senyawa yang mengandung ikatan rangkap (seperti alkena), ikatan rangkap tersebut akan bersifat kaku sehingga tidak dapat berputar. Nah, karena ikatan rangkap ini tidak dapat berputar, maka ketika ada dua senyawa yang memiliki struktur berbeda, itu artinya kedua senyawa tersebut memang merupakan dua senyawa yang berbeda sifat. Dengan kata lain, dua senyawa tersebut adalah isomer satu sama lain. Perhatikan perbandingan di bawah ini :

Pasangan senyawa pada contoh nomor 2 diatas masuk dalam kategori isomer geometri atau nama lainnya isomericis-trans. Jadi, isomeri geometri atau isomeri cis-trans terjadi karena gugus-gugus berada pada satu sisi atau pada sisi yang berlawanan terhadap letak ikatanrangkap dua. Dalam hal ini, ikatan rangkap membentuk semacam jembatan yang memiliki dua cabang.

Syarat terjadinya isomeri geometri adalah:

1.      Harus ada dua gugus yang berbeda yang terikat pada atom C yang sama.

2.      Isomer cis terjadi jika gugus yang sama terletak sesisi(melewati jembatan), sedangkan isomer trans terjadi jika gugus yang sama terletak berseberangan.

Contoh : 2-butena (CH3–CH=CH–CH3) memiliki dua isomer geometri,    yaitu :

Pada isomer geometri yang lebih ditonjolkan adalah posisi orientasi suatu atom dengan ikatannya. posisi menyatakan urutan atom-atom yang terikat satu sama lain, sedangkan orientasi adalah arah, kemana suatu atom akan menghadap secara geometri

Isomer E-Z

Aturan Penentuan Prioritas:

1. Setiap atom yang berikatan langsung dengan atom-atom karbon ikatan rangkap ditentukan prioritasnya berdasarkan nomor atomnya, dengan ketentuan bahwa nomoratom lebih tinggi mempunyai prioritas yang lebih tinggi pula.

2. Jika 1 dari kedua atom C ikatan rangkap berada pada satu sisi à isomer Z (zusammen= bersama)*.

3. Jika 1 dari kedua atom C ikatan rangkap berada pada sisi yang berbeda à isomer E (entgegen= bersebrangan)

Pusat atom kiral

Atom C kiral adalah atom karbon yang mempunyai empat substituen yang berbeda. Untuk mempelajari kiralitas, dapat menggunakan tangan manusia sebagai perumpaaan. Perhatikan contoh kiralitas asam amino berikut ini.

Aturan Cahn Ingold Prelog

Ahli ini lebih memprioritaskan atom yang memiliki nomor atom lebih tinggi.